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紫茉莉種子化學成分的研究

來源:《中華醫學研究雜志》 作者:楊曉軍 2008-7-4
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摘要: 【摘要】 目的 研究紫茉莉(Mirabilis jalapa) 種子的化學成分。方法 利用各種色譜技術進行分離和純化,通過理化方法及NMR、IR和MS 等方法解析其化學結構。結果 從紫茉莉種子的80%乙醇提取物中分離到3個化合物,它們的結構分別被鑒定為: 5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮(1), 4’,5, 7-三羥基黃酮(2),豆甾醇(3)。 ......


【摘要】  目的 研究紫茉莉(Mirabilis jalapa) 種子的化學成分。方法 利用各種色譜技術進行分離和純化,通過理化方法及NMR、IR和MS 等方法解析其化學結構。結果 從紫茉莉種子的80%乙醇提取物中分離到3個化合物,它們的結構分別被鑒定為: 5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮(1), 4’,5, 7-三羥基黃酮(2),豆甾醇(3)。結論 化合物1,2首次從該植物中分離得到。

【關鍵詞】  紫茉莉;化學成分

    Studies of chemical constituents of the seeds of Mirabilis jalapa

    YANG Xiao-jun.College of Chemistry and Chemical Engineering. Yanan University, Yanan 716000, China

    【Abstract】 Objective To investigate the chemical constituents from the seeds of Mirabilis jalapa. Methods Various chromatographic techniques were used to separate the chemical constituents. The structures were identified by NMR, IRand MS.Results Three compounds were identified from its 80% alcohol extract as: 5,7,3`-trihydroxy- 4`-methoxyflavanone, 4`,5, 7- trihydroxyflavanone, stigmaasterol. Conclusion Compound 1,2 were found in this plant for the first time.

    【Key words】 Mirabilis jalapa; chemical constituents

    紫茉莉(M irabilis jalapaL),又名胭脂花、夜嬌嬌[1]、粉團花、野茉莉[2]等。據文獻報道,紫茉莉的根、葉、花和種子[3]均可入藥,種子胚乳可治療黃水瘡、斑痣和粉刺等。但因其種子成熟期不集中,而且隨熟隨落不便采集,所以目前國內外學者對紫茉莉化學成分的研究主要集中在其根上。我們運用現代種植技術,成功開發了紫茉莉在陜北的壟溝種植法,既方便了種子的采集,又提高了產量。在此基礎上,我們對紫茉莉種子的化學成分進行了初步的研究。從紫茉莉種子80%(體積分數)乙醇提取物中分離到3個化合物,分別為5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮(1),4’,5, 7-三羥基黃酮(2),豆甾醇(3)。其中前2個化合物均為首次從該植物中分離得到的化合物。

    1 實驗儀器與材料

    XRC-1型顯微熔點儀(溫度未校正);Pekin-Elmer 983G型紅外光譜儀(KBr壓片);Bruck -AR×500型核磁共振儀(TMS內標);MAT-711型質譜儀;Vario EL有機元素分析儀;分析型HPLC (Waters515-2996);Amberlite XAD-16型大孔吸附樹脂; Sephadex LH-20 (Pharmacia產品);色譜柱層析硅膠(200-300目)由青島海洋化工廠產品。石油醚(60~90℃)、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、甲醇均為分析純。紫茉莉成熟種子采集自陜西省延安市延川縣。

    2 提取與分離

    紫茉莉成熟種子(8.12kg)粉碎后,在50℃下用80%乙醇浸泡3次,合并提取液,過濾,減壓濃縮獲得浸膏100.8g,浸膏加300ml水溶解,溶解部分再用1.5L乙酸乙酯分3次萃取。合并乙酸乙酯萃取液,蒸干得22.4g粗提物。取10g粗提物上硅膠柱,用石油醚:丙酮=3:1洗脫并分段收集得樣品A:302mg, B:128mg, C:217mg。樣品A、 B和C繼續上Sephadex LH-20凝膠柱,丙酮洗脫,各流分以HPLC檢測,相同組分合并,從A中分離得到化合物1(83mg); 從B中分離得到化合物2(48mg); 從C中分離得到化合物3(26mg)。

    3 結構鑒定

    化合物1淺黃色粉狀固體,mp 318℃~319℃ (CH3OH),λmax: 228nm, 283nm,349nm。ESI(+) -MS顯示準分子離子峰m/z 301[M+H]和323[M+Na];元素分析得知碳、氫的百分含量分別為63.77、4.12;質譜結合元素分析提示該化合物的分子式為C16H12O6; IR(KBr)cm-13486, 1702, 1585, 1518, 1401; 1HNMR(DMSO-d6) 6: 6.84 (1H, s, 3-H), 6.22 (1H, s, 6-H), 6.46 (1H, s, 8-H),7.42 (1H, s, 2’-H), 6.96 (1H, d, J=8.6 Hz , 5’-H), 7.55 (1H, d, J=8.6 Hz , 6’-H), 3.95 (3H, 4’-OCH3), 12.94 (1H, brs, 5-OH), 10.80 (1H, brs, 7-OH), 9.92 (1H, brs, 3’-OH); 13CNMR (DMSO-d6) 6: 163.9 (C-2), 104.6 (C-3), 181.9 (C-4), 157.3 (C-5), 99.3 (C-6), 164.8 (C-7), 94.2 (C-8), 161.7 (C-9), 103.5 (C-10), 118.4 (C-1’), 113.4 (C-2’), 146.5 (C-3’), 151.4 (C-4’), 112.1 (C-5’),123.6 (C-6’), 56.1(4’-OCH3),以上數據與文獻報道的5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮相符[4,5]。

    化合物2淺黃色粉狀固體,mp 343℃~345℃ (CH3OH),λmax: 214nm, 269nm,339nm。ESI(+) -MS顯示準分子離子峰m/z 271[M+H]和293[M+Na];元素分析得知碳、氫的百分含量分別為66.32、3.72;質譜結合元素分析提示該化合物的分子式為C15H10O5; IR(KBr)cm-13420, 1672, 1605, 1508, 1433; 1HNMR(DMSO-d6) 6: 6.78 (1H, s, 3-H), 6.19 (1H, s, 6-H), 6.49 (1H, s, 8-H), 7.93 (1H, d, J= 8.8 Hz , 2’-H), 6.93 (1H, d, J=8.8 Hz , 3’-H), 6.93 (1H, d, J=8.8 Hz , 5’-H), 7.93 (1H, d, J=8.8 Hz , 6’-H), 10.34 (1H, brs, 4’-OH), 10.71 (1H, brs, 7-OH), 12.61 (1H, brs, 5-OH); 13CNMR (DMSO-d6) 6: 165.3 (C-2), 104.5 (C-3), 183.4 (C-4), 158.7 (C-5), 95.9 (C-6), 164.8 (C-7), 100.8 (C-8), 109.3 (C-9), 105.5 (C-10), 122.8 (C-1’), 129.7 (C-2’,6’), 117.4(C-3’,5’), 161.8 (C-4’),以上數據與文獻報道的5,7, 4’-三羥基黃酮相符[1]。

    化合物3 白色針狀結晶(丙酮),mp 141℃~142℃,ESI(+)-MS顯示準分子離子峰m/z 413[M+H] +和435[M+Na];元素分析得知碳和氫的百分含量分別為:84.45、11.57;質譜結合元素分析數據提示該化合物的分子式為C29H48O,IR(KBr)cm-1 3442(OH), 2960,2940,1468, 1385, 1372; 13CNMR (CDCl3) 6: 37.2(C-1), 31.7(C-2, 7), 71.9 (C-3), 42.3(C-4), 140.8(C-5), 121.6(C-6), 31.9(C-8, 25), 50.3(C-9), 36.7(C-10), 21.3(C-11),39.6(C-12), 42.2(C-13),56.8(C-14), 24.4(C-15),28.9(C-16), 56.0(C-17),12.3(C-18), 19.5(C-19),40.4(C-20),21.1(C-21, 26), 138.3(C-22),129.3(C-23), 51.3(C-24),19.4(C-27),25.3(C-28), 12.0(C-29),化合物3的波譜數據與文獻報道的豆甾醇的波譜數據[6]基本一致。

【參考文獻】
  1 中國藥材公司.中國中藥資源志要.北京:科學出版社, 1994, 235.

2 江蘇新醫醫院.中藥大辭典(下冊).上海:上海科學技術出版社, 1977, 2370.

3 福建省醫藥研究所.福建藥物志要(第一冊).福州:福建人民出版社, 1973, 90.

4 于德泉, 楊俊山.分析化學手冊—核磁共振波譜分析,第2版.北京:化學工業出版社, 1999, 818,817.

5 龔運淮.天然有機化合物13C核磁共振化學位移.昆明:云南科學技術出版社,1986,159.

6 Xie DY, Wang LH, Ye HC, et al. Isolation and production of artemisinin and stigmasterol in hairy root cuctures of Artemisia annua. Plant Cell, Tissue and Organ Culture, 63(2):161-166.


作者單位:716000 陜西延安,延安大學化學與化工學院


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